Natalie Teeger ist Monks neue persönliche Assistentin und beginnt schnell ähnlich zu denken wie Monk. Die ehemalige Barmixerin bewundert seine Intelligenz und die Art wie er die Fälle löst, doch sie beginnt auch unter den Ängsten von Monk, wie Sharona damals, zu leiden. Natalie hat eine unglückliche Gemeinsamkeit mit Monk. Beide haben ihren Partner verloren und heben Stücke von ihrer Liebe auf. Langsam entwickelt sich Natalie vom Neuling zu einer der besten Detektiven in San Francisco.