James Sawyer

James muss als kleines Kind mit ansehen, wie ein Betrüger seine Familie abzockt und den Vater dazu treibt, erst seine Frau und dann sich selbst umzubringen. Daraufhin schreibt der kleine James einen Brief an den Betrüger, der sich Sawyer nennt.
Von nun an versucht James Sawyer zu finden und ihn zur Rechenschaft zu ziehen. Dabei nimmt er dessen Namen an und verliert sich in ähnlichen Mustern.
So versucht er als Sawyer eine Ehefrau dazu zu bringen, ihrem Mann Geld abzureden. Mit dem Geld in der Hand will James das Haus verlassen, als ihm auffällt, dass auch sie einen kleinen Sohn haben. Er sieht sich selbst in ihm, lässt sein Vorhaben fallen und verschwindet ohne das Geld.
Später erhält er den Hinweis, dass sich der wahre Sawyer in Sydney befinden würde.
Also macht sich James auf und findet den vermeidlichen ehemaligen Betrüger als Schrimps-Verkäufer. James erschießt ihn und muss feststellen, dass er von seinem Kontakt gelinkt wurde. Der Mann den er erschossen hat schuldete seinem Kontakt noch Geld. Da dieser seinen Schulden nicht nachkam hat er James dazu benutzt um sich zu rächen.
Auf der Insel ist Sawyer anfangs kein angenehmer Zeitgenosse. Er sucht sich aus allen Koffern und Überresten das zusammen, was er braucht und behält es für sich ohne an die anderen zu denken. Dies veranlasst Boone, Sawyer zu beschuldigen, er würde die lebensnotwendige Medizin seiner Schwester Shannon besitzen. Sawyer äußert sich nicht und wird daher von Sayid und Jack gefoltert. Er bleibt stur und verlangt als Deal einen Kuss von Kate. Diese gibt nach und muss nachher von ihm erfahren, dass er die Medizin nie besaß...

Später erfahren wir, dass James versucht hat eine weitere Frau zu betrügen. Diese kam ihm aber auf die Schliche und bekam Gefallen an dem Ganzen. Zusammen landeten er und seine Freundin mehrere Coups, bevor sie einen „Long Con“ durch ziehen will. (Eine „große Sache“ in der man sein Opfer so manipuliert das es selbst glaubt das zu wollen was man eigentlich selbst will.) James gesteht ihr später, dass sie selber der „Long Con“ war, gibt ihr scheinbar das Geld (das sie von ihren Ex-Mann besorgt hat) in die Hände, schickt sie fort und betont, dass er ihr folgen würde da er sich in sie verliebt hätte. Dann sehen wir jedoch, dass er sie wirklich betrogen hat und alleine mit dem Geld verschwindet. Auf der Insel ist Sawyer nicht mit der Gewaltenverteilung einverstanden. Die einen bilden eine Armee aus, die anderen haben die Gewalt über die Waffen. Also benutzt er Kate um an die Waffen zukommen und versteckt sie. Es gibt einen neuen Sheriff in der Stadt…