Desmond Hume verbringt nach Verweigerung von Befehlen der Königlichen Garde einige Zeit in einem Gefängnis, getrennt von seiner Liebe Penelope Widmore. Nach seiner Entlassung rät ihm ihr Vater, sich von seiner Tochter fern zu halten.
Desmond entscheidet sich an einem Wettrennen um die Welt teilzunehmen um seine Ehre zurück zu gewinnen und Charles Widmore zu verärgern, welcher Veranstalter des Rennen ist. Dabei strandet er auf der Insel und wird von Kelvin in die Swan-Station geholt.
Die beiden arbeiten von da an zusammen, bis Kelvin ihn belügt und versucht die Insel mit Desmond's Boot zu verlassen. Es kommt zu einem handfesten Streit, wobei Kelvin tödlich verletzt wird. Nur knapp schafft es Desmond, die Swan-Station zu erreichen, und etwas verspätet, den Counter auf 108 zurück zu setzen... doch dabei scheint er unwissendlich Flug 815 abstürzen zu lassen.